江石、沈早晨、李仁慧正与甄士隐谈得投机，忽见隔壁葫芦庙内寄居的穷书生贾雨村走过来。这贾雨村原是书香子弟，因父母双亡，孤身一人到此，希望进京赶考谋取功名，无奈囊中羞涩，暂寄庙中安身，每日卖字作文为生。甄士隐愿意与他交谈。甄士隐见到贾雨村，谈到刚才遇见和尚道士的经过，贾雨村说，我也说不清。这个时候，江石现身了：“你的女儿被人拐走，还要当心火灾。”
贾雨村问：“你是谁，穿的是不同的服装，说话也不吉利。”“我看过《红楼梦》。”“什么《红楼梦》？”江石说：“《红楼梦》是反映你们时期的一部经典著作。”贾雨村说：“你们一下子来了十几个，不会是抢劫的吧。”林石说：“我们是现代人，来自神农村，刚才同你谈话的是江石教授，还有十多个是参加神农石头记梦幻游的游客。”贾雨村说：“你们不会是外星人吧，怎么穿戴与我们不一样？”江石教授说：“我们是现代人，你们是古人，当然与你们穿戴不一样。”甄士隐对贾雨村说：“别理他，我们回家去”说着，便令人送女儿进去，与雨村携手来至书房中。刚谈得三五句话，忽家人飞报：“严老爷来拜。”士隐请雨村稍候，忙去前厅迎接。
贾小玲说：“他们怎么这样对待江石教授呢，太没有礼貌了。他们干什么去了。”沈早晨为了在自己老婆面前露一手，就说：“我知道这个故事，你们打开魔幻腰带按钮，可以看见我讲故事的情景。”贾小玲等按着魔幻腰带的按钮，只见，雨村翻弄书籍解闷。忽听得窗外有女子嗽声，遂起身往窗外一看，原来是一个丫鬟，在那里撷花，眉清目秀。雨村不觉看的呆了。那甄家丫鬟撷了花，方欲走时，猛抬头见窗内有人，敝巾旧服，虽是贫窘，却生得腰圆背厚，剑眉星眼，气度非凡。这丫鬟忙转身回避，不免又回头两次。雨村见他回了头，便自为这女子心中有意于他，是风尘中之知己。一时小童进来，雨村打听得前面留饭，不可久待，遂从夹道中自便出门去了。
中秋佳节。贾雨村孤独在庙中赏月，还在想念这丫鬟。不免对月有怀：
未卜三生愿，频添一段愁。
闷来时敛额，行去几回头。
自顾风前影，谁堪月下俦？
蟾光如有意，先上玉人楼。
雨村吟罢，搔首对天长叹，复高吟一联曰：
玉在吋中求善价，钗于奁内待时飞。
恰值士隐走来听见，笑道：“雨村兄真抱负不浅也！”邀请雨村去喝酒。那美酒佳肴自不必说。当时街坊上家家箫管，户户弦歌，当头一轮明月，飞彩凝辉，二人愈添豪兴，酒到杯干。雨村此时已有七八分酒意，叹道：“非晚生酒后狂言，若论学识不差，可惜没有费用进京赶考。”士隐道：“兄何不早言。”当下命小童进去，速封五十两白银，并两套冬衣交给贾雨村。雨村收了银衣，再三感谢甄士隐，说声：“我赴京了。”再说，一场因破庙香火造成的火灾，将一条街烧得如火焰山一般。甄士隐家房屋被烧毁。士隐只得将田庄都折变了，便携了妻子与两个丫鬟投他岳丈家去。
他岳丈名唤封肃，虽是务农，家中都还殷实。今见女婿这等狼狈而来，心中不乐。幸而士隐还有折变田地的银子未曾用完，拿出来托他随分就价薄置些须房地，为后日衣食之计。甄士隐到街前散散心时，忽见那边来了一个跛足道人，疯癫落脱，念念有词：
世人都晓神仙好，惟有功名忘不了！
古今将相在何方？荒冢一堆草没了。
世人都晓神仙好，只有金银忘不了！
终朝只恨聚无多，及到多时眼闭了。
世人都晓神仙好，只有姣妻忘不了！
君生日日说恩情，君死又随人去了。
世人都晓神仙好，只有儿孙忘不了！
痴心父母古来多，孝顺儿孙谁见了？
士隐本是有宿慧的，一闻此言，心中早已彻悟。便说一声“走罢！”将道人肩上褡裢抢了过来背着，竟不回家，同了疯道人飘飘而去。
这日，丫鬟隐在门内看时，轿子里坐的是贾雨村。晚上，娇杏正在疑惑，公差来传唤甄士隐老爷，封肃听了，唬得目瞪口呆，不知有何祸事。原来，贾雨村看见娇杏在此，以为甄士隐在此。
得知甄士隐出家，连声叹息。至次日，早有雨村遣人送了两封银子；四匹锦缎，答谢甄家娘子；又寄一封密书与封肃，转托问甄家娘子要那娇杏作二房。封肃喜的屁滚尿流，巴不得去奉承，便在女儿前一力撺掇成了，乘夜只用一乘小轿，便把娇杏送进去了。雨村欢喜，自不必说，乃封百金赠封肃，外谢甄家娘子许多物事，令其好生养赡，以待寻访女儿下落。
却说娇杏这丫鬟，便是那年回顾雨村者。因偶然一顾，便弄出这段事来，亦是自己意料不到之奇缘。谁想他命运两济，不承望自到雨村身边，只一年便生了一子，又半载，雨村嫡妻忽染疾下世，雨村便将他扶为正室夫人了。雨村因那年士隐赠银之后，他于十六日便起身入都，不料他十分得意，已会了进士，选入外班，今已升了本府知府。恃才侮上，得罪上司，寻找了个岔子，上奏皇上，即批革职。雨村心中委屈，面上全无一点怨色，仍是嘻笑自若；将历年做官积的钱财并家人送至家乡安排妥协自己担风袖月，游览天下胜迹。
那日，偶又游至维扬，盘缠不够，便应聘到林如海家做家教。这林如海，乃是前科的探花，今已升至兰台寺大夫，本贯姑苏人氏，今钦点出为巡盐御史，到任方一月有余。原来这林如海之祖，曾袭过列侯，今到如海，业经五世。今如海年已四十，只有一个三岁之子，偏又于去岁死了。虽有几房姬妾，只有嫡妻贾氏，生得一女，乳名黛玉，年方五岁。夫妻无子，故爱如珍宝，且又见他聪明清秀，便也欲使他读书。妙在只一个女学生，并两个伴读丫鬟，这女学生年又小，身体又极怯弱，工课不限多寡，故十分省力。
又是一载光阴，谁知女学生之母贾氏夫人一疾而终。女学生侍汤奉药，守丧尽哀，遂又将辞馆别图。林如海意欲令女守制读书，故又将他留下。近因女学生哀痛过伤，本自怯弱多病的，触犯旧症，遂连日不曾上学。雨村闲居无事，去一酒楼，巧遇老友古董商冷子兴，二人闲谈漫饮，叙些别后之事。说道金陵的街东宁国府，街西荣国府，二宅相连，竟将大半条街占了。虽说不及先年那样兴盛，较之平常仕宦之家，到底气象不同。