他和音乐家柴可夫斯基互送签名照，并深情告白：“我非常非常感动，我深深地向您表示感谢。送上一张照片，一本书，如果我拥有太阳，我也会把太阳送给您的。”
1902年高尔基被俄国政府逮捕，即“高尔基事件”。契诃夫与柯罗连科联合致信科学院院长请求辞去科学院名誉院士以示抗议。
高尔基曾说，“每一个来到安东·契诃夫身边的人，会不由自主地感到自己希望变得更单纯，更真实，更是他自己。”
多次拜见俄国文豪托尔斯泰，在他给妻子的信里曾这样提到：我害怕托尔斯泰死去。如果他死去，我的生活会出现一个大的空洞……我爱他甚于爱任何人。
列夫·托尔斯泰对他高度赞扬，称他是“无与伦比的艺术家”。而且还说：“我撇开一切虚伪的客套肯定地说，从技巧上讲，他，契诃夫，远比我更高明！”