城东女校 聘任教习
1912年初，李叔同再次来到上海。春节过后，李叔同应杨白民聘请，就职城东女校，教授文学和音乐。民国十一年壬戌（1922）二月，出家后时驻锡永嘉庆福寺的弘一法师，在《朱贤英女士遗画集·题词》中写道：
壬子春，余在城东授文学，贤英女士始受余教。其后屡以书画乞为判正，勤慎恳到，冠于同辈。
胡怀琛在《上海学艺概要》（《上海市通志馆期刊》第四期）中也写道：
李叔同除研究绘画外，他在日本对于音乐也很有成绩……他归国后，任（上海）城东女学音乐教习。
清季秀才杨白民，名士照，以字行，江苏松江（今属上海）枫泾镇人。戊戌变法失败后，杨白民放弃了仕进的念头，一意沉潜于教育研究。光绪二十八年壬寅（1902），杨白民自费赴日本考察，专攻女子教育。于次年考察回国后，他说服家人，在上海南市王家码头竹行弄白家院内，创办了一所女子学校——城东女学，并延请诸如黄炎培、萧退庵、刘季平、包天笑、雷继兴、吕秋逸等当时社会名流，到该校执教。
城东女学虽系私人办学，然师资力量极为雄厚，加上学校备有宿舍，遂吸引诸如松江、苏州、无锡、嘉兴等江浙一带不少女生前来就读。这所学校除了以重节俭尚勤苦闻名于江南之外，还有学生不限年龄、不论学历，凡有志向学者，皆可报名入学这样一个与众不同之处。黄炎培在该校任职时，其夫人王纠思也与两个女儿同在一个班受小说家包天笑的教导，一时被传为美谈。
杨白民从全面提高女子文化素质入手，设置的专业和课程，较为广泛。不仅有师范科、幼稚科，还有普通科。学生们除了学习古文、算术、史地，还有书法、绘画、刺绣、手工、烹饪等。书画课，也经常邀请社会上的名家来校举办讲座，并评定学生习作的等级。烹饪课，每周实习一次。届时，请嘉宾和家长来校品尝学生烹饪的菜肴。城东女学也因这些独特之处，备受外界的关注，在社会上形成广泛影响。
光绪三十年甲辰（1904），李叔同与穆藕初等人在城南董家桥创办“沪学会”时，与杨白民创办的城东女学同处旧城一隅。李叔同通过黄炎培的介绍，与杨白民相识，遂成莫逆，李叔同常以“白民老哥”称之。李叔同当时就曾应杨白民之邀，在城东女学担任过教员。黄炎培在《我也来谈谈李叔同先生》中写道：
我早和几个朋友为了兴学、演说，被清廷认为革命党，判处死刑，遇救，走日本，经过一个时期归来，和叔同一起在上海租界外杨白民所办的城东女学当教员。
第二年，即光绪三十一年乙巳（1905）二月初五，李叔同生母王凤玲于上海去世，李叔同于这年七月携眷扶柩返回天津料理完丧事后，便留学东瀛。尽管如此，李叔同与杨白民依然保持着密切的联系，关心其所从事的教育事业。民国十三年甲子（1924）八月杨白民去世。李叔同闻知杨白民去世的消息后，于是年八月十七日在温州庆福寺致其三女杨雪玖的信中写道：
顷奉来书，且谓为尊翁手笔，乃披阅首端，历述家父病状。昔知白民无父久矣，何缘说此？颇致惊诧。后续阅第二纸，突见署名者为贤女，乃悉尊翁病殁矣。绕屋长吁，悲痛不已。二十年来老友，当以尊翁最为亲厚。今晨览雁荡山图，喜其雄奇崪拔，颇拟写其形势，邮奉尊翁，约往同游。不意是夕，竟获哀耗，痛哉！
余于七日病湿热并胃疾，几濒于危。中秋后乃渐愈。自明日始，当力疾为尊翁诵经念佛；惟冀老友宿障消灭，往生人道天中，发菩提心，修持净行。当来往生极乐，早证菩提。尊翁故后，校事如何？甚以为念。
通过以下所记李叔同与杨白民两个人的交往历史可知，弘一法师此信中所谓“二十年来老友”，实乃由衷而出，绝非虚言。光绪三十一年乙巳（1905）秋，李叔同刚到日本不久，便在十月七日《致杨白民》中写道：
……足下如愿到天津调查学务，弟即当作书绍介。彼邑学界程度，实在上海之上。去年设专门音乐研究所，生徒已逾二百，盛矣。
此信发出一年之后，杨白民听从了李叔同的建议，有意赴天津考察，参观学务。李叔同得知此消息后，于光绪三十二年丙午（1906）十二月五日在日本东京给时任天津工业学校校长周啸麟写介绍信，殷切之情，溢于言表。李叔同写道：
兹有上海城东女学校长杨白民先生，到天津参观学务，乞足下为绍介一切（凡学堂、工场、陈列所，以及他种有关于教育者）。如足下有暇，能陪渠一往尤佳。渠人地生疏，且语言不通，良多未便。务乞足下推爱照拂，感同身受。
同日，李叔同将这封写给周啸麟的介绍信寄给杨白民，并写道：
前奉惠书，祗悉一一。学课匆忙，久未裁答，甚罪！尊恙如何？至念至念！兹附上绍介书一纸，足下如到天津，可持此书往谒。渠（指周啸麟）与仆金石交，必能为足下竭力周旋也……
光绪三十三年丁未（1907）年八月，杨白民再次赴日考察旅游，与李叔同在东京“欢聚浃旬”，欣喜跃如。在这期间，他们两人还商讨了城东女学的学制及其师资等问题。杨白民回国后，李叔同还惦记着他俩在日本商谈问题的落实情况。李叔同在八月二十六日于东京致杨白民信中写道：
东都重逢，欢聚浃旬。行李匆匆，倏忽言别，良用惘然！别来近状何似，学制粗具规模否？金工教师，如准延用，当为代谋。束金之数，以五七十金为限否？请即示复。
杨白民为了展示城东女学学生成绩和扩大学校的社会影响，于每年校庆日时，都举办游艺会，供社会各界人士观赏。光绪三十四年戊申（1908）城东女学举办第五届游艺会之后，杨白民将会报、校刊等寄给李叔同，请他批评指导。李叔同看到学生们展现的优异成绩，复信对杨白民大加赞扬、表示祝贺，还承诺下一届游艺会将出示自己的作品参展并刊登校刊。李叔同一诺千金，宣统元年己酉（1909）在城东女学举办游艺会前夕，李叔同果然寄来了自己的两幅五言绣联。城东女学在校刊评语中，将其评价为“气韵高古，有目共赏”之作。
宣统二年庚戌（1910）七月，李叔同在日本留学即将毕业，是年大暑之日，李叔同以清末著名诗人范伯子诗句为联句，书赠杨白民，并于其上题记：
独念海之大，愿随天与行。
宣统二年大暑，写范伯子诗，上白民先生，哀公。
李叔同还于此联款下钤盖“漱筒长寿”朱文印和“臣本布衣”白文印。
林子青在《弘一法师年谱》（增订版）1910年条中作【按】：“此联早年原藏杨白民女公子国画家杨雪玖女士处，今不知尚存否？范伯子，名当世，字肯堂，江苏通州人，清末著名诗人。1904年卒于上海，年五十一，著有《伯子诗集》十九卷。”
宣统三年辛亥（1911），李叔同自日本学成归国在天津逗留时，又再次书联语赠杨白民，并于其上题跋：
白云停阴冈，丹葩曜阳林。
宣统三年，白民先生正，哀公。
李叔同将对杨白民的倾仰追慕之情，尽情挥洒于笔墨之间。这也反映了他俩的关系的确非同一般。正因为如此，李叔同于民国元年壬子（1912）初由天津来到上海之后，便再次应杨白民之聘，到城东女学担任教习。