莎士比亚和伯恩斯的经历使林肯扩大了眼界，也激起了他的野心，他相信自己这个文盲的儿子也可以做高尚的工作，而不必一辈子卖杂货，或当一个铁匠。
林肯一家定居在伊利诺伊州迪卡特附近的一片林地中，由林地四周的断崖正好可以俯视山嘉蒙河。
刚来的头一年，林肯在家里砍树、建屋、铲除灌木、清理土地，并用两头牛开垦出了15英亩的草坪，然后忙着播种、劈柴、筑篱……第二年，他又替附近的农夫们干点零活：耕地、耙干草，用楔子和大锤劈木条、杀猪……
林肯一家迁到伊利诺伊州的第一年，就遭遇了该州有史以来最冷酷的严冬。草原上的积雪厚达15英尺，牛群、野鹿和野火鸡几乎全部死亡，甚至还有人被活活冻死。
这年冬天，林肯打算给别人劈1000根木材，以换得一件用白胡桃树皮漂染成棕色的牛仔裤。他每天要步行4.8公里去劳动。有一次，当他驾独木舟横越山嘉蒙河时，独木舟翻了，他跌进了冰冷的河水中，还没有走到最近的瓦尼克少校家时，他的两脚就已经冻僵了。此后的一个月里他都不能走路，只好整天躺在瓦尼克少校家的火炉前说故事，并读完了一本《伊利诺伊州法规》。
林肯曾追求过少校的女儿，不过少校却不太乐意。他的女儿身为瓦尼克家族的一员，岂能嫁给既笨拙又没有受过多少教育的劈柴工人？一个既没有土地，又没有钞票，而且也没有前途的男子想娶他的女儿？别做梦啦！
的确，林肯没有土地，而且他根本就不想要土地。他已经在田地里度过了22个年头，尝够了垦荒耕种的滋味。他讨厌那些磨人的苦差事和寂寞单调的农耕生活，渴望出人头地，希望结交社会各阶层的人。他想谋求一份有机会抛头露面，吸引人们听他讲故事，并且捧腹大笑的工作。
林肯以前住在印第安纳州的时候，曾帮人将平底船顺流漂送到新奥尔良。他觉得这份工作十分有趣，新奇冒险而富有刺激，于是他又去找了一份这样的工作。然而，在某一天晚上，一帮黑人带着刀棍爬上船，想杀死船员，将尸体扔进河里，再把船漂送到新奥尔良的窃贼大本营去。船员们奋起反抗，林肯用他那强壮的长臂抓起一根木棍，将三名窃贼打进河里，另外几名也都被赶上了岸。在打斗中，有一个黑人持刀砍中了林肯的额头，在他的右眼上方留下一道疤痕，直到他死时这道疤痕还在右额头上。
即使老汤姆也不能强迫他的儿子死守着拓荒者的农田。
林肯在河边找到了一份差事。他和自己的同父异母兄弟以及远房表亲一起砍伐树木，劈开圆木，并把这些木材顺河流漂送到锯木厂，造成24米长的平底船，再往船上装咸肉、玉米和猪，送到密西西比河下游。这份工作的酬劳是每天50美分，外加红利。
林肯为船上的人员煮饭、驾船、讲故事、打扑克时计点，并大声唱歌。他曾这样唱道：
“戴头巾的土耳其人目中无人，
他对自己卷曲的胡子扬扬得意，
其实，除了他自己，谁都不欣赏。”
这一段在河上逐波漂流的生活给林肯留下了非常深刻的印象。荷恩敦写道：
“在新奥尔良，林肯第一次目睹了奴隶制度的恐怖真相。他看见‘系铁链的黑奴遭到鞭打’。心中的强烈正义感使他极力反对这种不人道的行为，他耳闻目睹的一切情景唤醒了他的良心与意识。他的同伴曾说：‘奴隶制度从此深烙在他的脑海中。’有一天早晨，林肯和两个朋友去逛街，经过一个奴隶拍卖市场。当时正有一个精力充沛、容貌秀丽的黑白混血姑娘准备出售。出价人正全面检查她，他们掐她的肉，让她像马儿一样在屋里小跑，以便让买主看清楚他们买的货品有没有瑕疵。这种情形实在令人作呕，林肯心中充满了‘难以克制的憎恨’，连忙离开那里。他对同伴们说：‘上天，我们赶快离开这儿。若有机会，我一定要狠狠打击这玩意儿（奴隶制度）。’”
林肯的雇主丹顿·奥福特先生对他颇有好感，他十分喜欢听林肯讲的笑话和故事，还有林肯那诚实的作风。他让林肯回到伊利诺伊州的纽沙勒镇，用圆木在那儿盖了一间杂货店。这个小镇位于多风的山嘉蒙河上游高地，只有15～20间小屋。林肯在杂货店里当店员，兼管一家谷粉厂和锯木厂，并且一住就是六年——这六年对他未来的前途产生了莫大的影响。
这个镇子里有一伙行为粗野、好勇斗狠的地痞流氓，人们称其为“克拉瑞丛林帮”。他们吹嘘，全伊利诺伊州没有别的帮派能在喝威士忌、说脏话、摔跤和打架方面胜过他们。不过他们的心眼并不坏，本性忠厚，坦诚而慷慨，而且富有同情心，只是比较喜欢出风头罢了。因此，当多嘴的丹顿·奥福特先生当众夸奖他雇用的林肯体力过人时，“克拉瑞丛林帮”就兴冲冲地决定给那小子一点教训。
比赛的结果是，年轻的“小巨人”林肯赢了赛跑和跳跃两项比赛。而他那两只长手臂，如果比赛投掷大锤或丢炮弹，一定比他们更远。何况他还会说各种滑稽的森林奇谈怪论，逗得人们大笑几小时。
这一天，全镇镇民都聚集在白橡树下看林肯跟“克拉瑞丛林帮”的首领杰克·阿姆斯摔跤，林肯打败了阿姆斯，取得了至高无上的胜利。从此以后，“克拉瑞丛林帮”对他十分折服，他们还请他当赛马和斗鸡的裁判。在林肯无家可归的时候，他们带他回家，供给他吃住。林肯在纽沙勒的声望达到了最高点。
他在这儿找到了自己寻求多年的机会——克服内心的恐惧，公开讲话。在印第安纳州的穷乡僻壤，他只能跟田间农民讲话；而在纽沙勒却有个“文学会”，每个星期六晚上，“文学会”的成员都要在鲁勒吉酒店的餐厅里聚会。林肯参加“文学会”之后，立刻成为会里的灵魂人物。他给大家讲故事，念自己写的诗，即席评论山嘉蒙河的航运等，并且滔滔不绝地评论各种时事问题。
这种千金难买的活动，不但扩大了林肯的视野，也激发了他的雄心。他发现自己凭演说来影响他人的能力高人一等，这份自知给他带来了空前的勇气和信心。
在当地教师曼塔·格拉汗的协助下，林肯花了几星期的时间，苦苦思考他的第一篇公开演讲词，宣布准备竞选州议员。他的话题主要集中在推动内政进步、山嘉蒙航运、改良教育、司法等方面。
在这篇演讲词的结尾处，林肯说：“我出生在最贫贱的社会阶层，长大以后也没有有钱有势的亲友推举我。不过，如果各位觉得我不宜出头，反正我对失望已经习惯了，不会因为这一次挫折而恼恨的。”
几天后，一位骑士冲进纽沙勒，并带来了一则震惊人心的消息：印第安萨克族大酋长“黑鹰”带着他的勇士们，一路烧杀劫掠，正沿着洛克河撒播灾祸。
消息一传开来，立即人心惶惶，雷诺州长贴出告示征召志愿军。当时正处于“失业又一文不名的公职候选人”林肯也投军30天，还被选为队长，训练“克拉瑞丛林帮”的成员。这些人对于林肯的发号施令，往往大喊一声：“滚你的！”
荷恩敦说，林肯始终认为，自己参加“黑鹰”之战只不过是“一种假日活动和投机式的冒险”。实际情况大概也差不多吧！当林肯后来在国会演说时，宣称他从未攻击过印第安人，只“打过野葱头”；也没有看见过印第安人，但是“却跟蚊子血淋淋地大战过许多次”。
战役结束后，林肯“队长”又忙着搞竞选，他挨家挨户与别人握手、讲故事，同意每一个人的观点，只要发现人群聚集就趁机演讲一番。
选举的日子到了。虽然纽沙勒的208张选票除3张之外，几乎全都投给了林肯，但是他却未能当选。
两年后，林肯再度竞选，终于如愿以偿。他立即借钱买了一套新衣服去议会上任。
此后，在1836年、1838年、1840年，林肯接连3次连任。
当时，纽沙勒有一个名叫杰克·基尔索的人。可以说他一事无成，他的太太为了谋生，不得不收些房客搭伙，挣点活命钱；而他自己则整天钓鱼，拉提琴，朗诵诗篇。镇子里大多数居民都认为杰克是个失败者，可是林肯却很喜欢与他交往，两人过从甚密，而且林肯深受他的影响。
在没有认识基尔索之前，对林肯而言，莎士比亚和伯恩斯只是一个人名罢了，并没有什么特殊的意义。可是，现在林肯坐着听杰克·基尔索诵读《哈姆雷特》，背《麦克白》时，第一次体会到了英语的美妙和丰富。它可以变化出那么华丽的文采！可以蕴藏那么深远的智慧和澎湃的情感！
如果说莎士比亚令林肯感到敬畏的话，那么，罗勃·伯恩斯却能得到林肯的热爱与共鸣，他甚至觉得自己跟伯恩斯可能有某种血缘关系。伯恩斯曾像林肯一样贫穷，他出生在一座小木屋里，生活环境也跟亚伯拉罕·林肯的差不多。伯恩斯也曾是一个庄稼汉，当他耕地时，挖到一个田鼠窝也会不忍心，要为这出小悲剧写一首诗。在伯恩斯和莎士比亚的诗篇中，林肯找到了一个全新的、有意义和有感情的、可爱的世界。
最让林肯吃惊的是：莎士比亚和伯恩斯居然都没有上过大学，他们所受过的正规教育并不比他多多少。
这些实情使得林肯开始敢于梦想：没有受过太多教育的他——文盲汤玛士·林肯的儿子，也可以从事较高尚的工作，而不必一辈子去卖杂货或者当一个打铁匠。
此后，伯恩斯和莎士比亚成了林肯最热爱的作家。他阅读莎翁作品所花的时间，比阅读其他作家的作品所花时间的总和还要多，这对于林肯日后的文风产生了深刻的影响。当林肯入主白宫之后，为美国内战而忧虑操心，脸上布满皱纹时，他仍会抽出许多时间来阅读莎士比亚的作品。尽管他日理万机，仍要跟莎士比亚专家讨论沙翁的剧本，专门就文中某些段落写信向人请教。即使在他被枪杀的那个星期，还曾对着一群朋友朗诵《麦克白》。
因此，我们不妨这样说：纽沙勒的无名小卒——渔夫杰克·基尔索的影响力深达白宫。
纽沙勒的创立者兼酒店老板詹姆士·鲁勒吉来自南方，他有一个非常漂亮的女儿名叫安妮。19岁的安妮，有着一双蓝眼珠和一头褐发，出落得美丽大方，不久她就和镇上最富有的商人订了婚，而林肯此时却爱上了她。
安妮答应嫁给约翰·麦克奈尔，可是她和他约定，要等她读完两年专科学校后再结婚。
不久，发生了一件怪事：麦克奈尔卖掉了他的商店，去纽约州接父母和家人到伊利诺伊州来。他挥别安妮，保证会常常写信，和她保持联络。
当时的林肯正担任该镇的邮件投递员。邮件是每星期用公共马车送来两次，邮资则根据路程的远近而定，不过并不便宜，所以邮件也不多。林肯每次都把邮件放在帽子里，碰到有人打听是否有信件时，他就摘下帽子翻看。
安妮每周都要向林肯打听两次。三个月之后，她才收到第一封信。麦克奈尔在信中向她解释，他横越俄亥俄州的时候生病发烧，昏迷不醒，卧床三个星期，所以未能早一点给她写信。
又过了三个月，麦克奈尔的第二封信才抵达，而且内容十分冷淡，语焉不详，只说他的父亲生病，他又被债主们纠缠不放，不知道什么时候才能赶回来。
接下来的好几个月，安妮再也没有收到麦克奈尔的信件。她开始怀疑他是否真的爱过她。
林肯看到她那伤心的样子，声称愿帮她去找麦克奈尔。但是安妮说：“不，他知道我在这里等他的。如果他连信都不愿给我写，我也不会去找他的。”
接着，安妮对林肯说出麦克奈尔临行前的一番话。麦克奈尔坦承他的真实姓名不是人人皆知的“麦克奈尔”，而是“麦克纳玛”，他是用假名隐居在这里的。麦克奈尔说，由于他父亲在纽约州经商失败，债台高筑，于是身为长子的他只身来到西部经商挣钱。他不得不隐瞒真实姓名，以免家人知道他的下落会追踪而至，那时他担心养家的重担会压得他喘不过气来，而他现在发了财，要带父母来伊利诺伊州享福。
这些话在村子里传开以后，造成了很大的轰动。大家认为那些都是骗子的谎言，上天才知道他究竟是个什么样的人。还有人猜测也许他结过婚，也许他有两三个妻子，也许他抢劫过银行，也许他杀过人，也许……也许……总之，他遗弃了安妮·鲁勒吉，但这真是谢天谢地了！
这是当地人的看法。林肯没说什么，但是却心潮澎湃。
他的机会终于来了。