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里根政府逐渐加大对监管机构的挑战，其原因掺杂了现实政治和宪法理论。里根及其盟友试图修正联邦监管的导向，但他们发现，正如他们圈子中的一种比喻说法，改变官僚机构的方向就像试图让远洋邮轮掉头。这一过程既困难重重又非常缓慢。这些机构的职员都是些公务员，在他们来到华盛顿的时代，做公务员就意味着要在监管上大动干戈。这些官僚对于自己的使命非常投入，如果只是对他们进行拖延，他们会阻挠里根的解除监管的努力。由于公务员制度的保护，要解雇这些官僚并不容易。更糟的是，这些机构还是政治学家所说的华盛顿决策“铁三角”的组成部分。这一三角的三条腿分别是受每个监管管理机构影响的利益集团、负责机构预算和政策的国会委员会以及各机构的官僚。请注意少了谁：来自行政部门的人。

这些结构对很多里根的政策动议构成了障碍。它们也不是难以逾越的障碍。20世纪末期这一铁三角衰落了，取消规制意识形态走强而利益集团大大扩张，以至于它们之间常常不和，从而弱化了该三角的一条腿。总统任命了一些管理机构的负责人，比如环境保护局和食品和药物管理局局长。但是，除了这些“行政”机构，还有一些像证券交易监督委员会（Securities and Exchange Commission，SEC）这样的“独立”机构，这些机构中有些成员的任期超过了总统的任期，“无故”不得撤换，这就意味着事实上根本无法对他们进行撤换。这些机构的负责人可能会抵制任命了自己又威胁撤掉自己的总统的指令，这一铁三角即便被削弱了也能为他们提供一些保护，他们会指出排挤某个机构的负责人后，国会委员会和利益集团会迫使对方付出很大的政治代价。