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2004年首席大法官伦奎斯特得了一种通常情况下非常凶险的喉癌，相关治疗导致他离开最高法院的中心席位长达数月的时间。伦奎斯特回来时身体显然十分虚弱。一旦伦奎斯特的病情公开化，内部人士一般会认为布什总统有机会首先填补他的席位。对罗伯茨任命的征兆非常明显——由伦奎斯特的书记官取代伦奎斯特。当然了，除了“太保守”，对罗伯茨的资历的任何质疑都难以服众。这一公案难以判定。此前民主党已经成功地把罗伯特·博克（Robert Bork）描述为了一个狂热的极端保守主义者，对博克的长相以及（我必须说）其观点的描述更是火上浇油。罗伯茨担任上诉代理律师长达数年意味着他的个人表达极其顺利。虽然民主党人无法区分保守主义者，但罗伯茨在里根和布什政府时期的导师，威廉·弗伦奇·史密斯、弗莱德·菲尔丁和肯尼思·斯塔尔，都只是略显强硬的保守主义者，而不是能与埃德温·米斯（Edwin Meese）相联系的强硬派。

奥康纳接触了伦奎斯特以弄清他是否计划退休。当他告诉她自己打算再干一个开庭期时，奥康纳决定先急流勇退，这样她就能照看因阿尔茨海默氏病而日益迷失的丈夫。2005年7月1日，她宣布自己打算退休，但要一直等到继任者做好加入最高法院的准备。奥康纳先宣布退休并未打乱让罗伯茨成为首席大法官这一明显的计划。政府的策略变成了：任命罗伯茨接替奥康纳的席位，然后等伦奎斯特终究要离开最高法院的时候再加以提升。首席大法官是最高法院的公众形象。在最高法院内部首席大法官的作用有限但非常重要。他对最高法院的工作量进行管理——这方面沃伦·伯格（Warren Burger）做得很糟，威廉·伦奎斯特做得相当好——有时候充当最高法院内部社交活动正式的协调员。正如我在第一章所指出的，首席大法官自己属于多数派时还有权指派意见书的撰写，而且有时候可以利用这一权力达到策略性目标。首席大法官能够与其他大法官建立私人关系，而这就像最高法院内部的黏合剂。他能做一位知识方面的领导者。由于他的人格和才华，共和党人认为，在最高法院，罗伯茨既是社交黏合剂又是知识领袖。任何一个方面是否属实将有赖于罗伯茨职业历程中最高法院的走向。