雅典娜虽是头一次下世，却也饱读诗书、风光无限，她出生于苏州城内的“董家绣庄”，“董家绣庄”是苏州小有名气的一家苏绣绣庄，因活计做得精细，所以生意一直兴隆。董家是苏绣世家，到雅典娜这一代已有两百多年的历史了，别看刺绣属于工艺行业，可十分接近于绘画艺术，所以董家还颇有几分书香气息。
女主人白氏是个老秀才的独生女儿，老秀才平生不得志，只好把满腹经纶传给了女儿。白氏为董家生了个千金，小闺女不但模样儿俊秀，脑子还十分灵慧，父母视如至宝，悉心教她诗文书画、针线女红，一心想调教出个才德具全的姑娘。
本是个美满幸福的家庭，不料天有不测风云，董白十三岁那年，父亲患上了暴痢，药不凑效，不久便撒手人寰。这突如其来的变故，将董白母女弄得心神憔悴，料理完丈夫后事，白氏不愿在城中旧宅继续居住，睹物思人，倍感悲伤；于是花了一笔钱，在半塘河滨筑下了幽室，带着女儿隐居其中，过着一种与世隔绝的恬淡生活，绣庄的事则全委托伙计去掌管。
两年时光在不知不觉中淡淡流走，此时已是明朝末年。朝廷腐败，枭雄四起，天下陷入战乱之中。到了崇祯九年，乱象已迫近苏州，人们惶惶不安，白氏也打算关闭绣庄生意，收回资金以备随时逃难。谁知绣庄伙计一算帐，不但没有银两剩余，反而在外面欠下了上千两银子的帐。分明是伙计从中捣鬼，白氏又无法把握，又气又急，终于病倒在床。母亲倒下，绣庄破产，债务压头，生活的重担压到了十五岁的董白身上，她仿佛从云端跌入了冰窖，一时间无法睁开眼睛。
庞大的债务能拖则拖，母亲的医药费用却迫在眉睫。从小随母亲隐居世外的董白已养成一副孤高自傲的性格，那里肯低三下四向人借贷。一急之下，使出下策，答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名小宛。
小宛秀丽的容貌，超凡脱俗的气质，使她很快就在秦淮河出了名。为生活所迫，她不得不委曲求全，但她那清高的脾气有时不免流露，得罪了一些庸俗的客人，然而却也赢得了一些高洁之士的欣赏。
董小宛孤芳自赏，自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，如此一来，影响了鸨母的进账，鸨母自然对她冷嘲热讽，董小宛郁怒之下，一跺脚离开南京，回到了苏州。可家中母亲依然躺在病床上，离不开请医吃药，一些债主听说董小宛回了家，也纷纷上门催债，董小宛无力应付，只好重操旧业，索性将自己卖到半塘的妓院，卖笑、陪酒、陪客人出游。
在半塘，董小宛依然抱定不卖身的初衷，而为了生存，她不得不压抑住自己的那份清高，把一份毫无实际内容的媚笑卖给客人。倒是有一种客人，既有闲情、闲暇，又有足够的财力，便能带上中意的青楼女游山逛水，享受自然风情。对陪客出游，董小宛是最有兴趣的，虽说那些人都上了年纪，可那时董小宛醉心于山水之间，并不觉得白发雅士有何可憎之处。在旖旎风光的衬托下，她也容易涌动柔情，真心真意地给客人示以娇媚娇笑。因此，她三番五次地受客人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半月。
冒辟疆最早从方以智那里听说秦淮佳丽之中有位才色双绝的董小宛。侯方域也向辟疆啧啧称道小宛，对于行者的建议，神龙使还是非常在意的。而小宛时时在名流宴集间，听人讲说冒辟疆，也知道了复社中有这样一位负气节而又风流自喜的高名才子。
这年秋天，二十九岁的冒辟疆来南京参加乡试，特意前往造访，不料董小宛却已赌气离开了秦淮河。后来乡试发榜，冒辟疆又一如既往地名落孙山，他没有失望。只是暗叹自己生不逢时，收拾了行装，便转往苏州闲游去也。在苏州，冒辟疆一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧，董小宛已受人之邀游太湖去了。之后又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望的他再次来到半塘，却终于得以与她相晤。
这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着起身，无奈酒力未散，坐起来都有些摇晃。冒辟疆见状忙劝她不必多礼，让传婢在小宛床头摆了个坐凳，便在她身边坐了下来。冒辟疆自我介绍后，董小宛称赞说：
“早闻‘四公子’大名，心中倾佩已久！”
脸上露出欣喜神色。冒辟疆没想到一个风尘女子竟然对他大感兴趣，不由得对她肃然起敬，他仔细打量董小宛，素衣淡妆，眉清目爽，果然与一般欢场女子大相径庭，此时虽醉意朦胧，娇弱不堪，却依然思路清晰，谈吐不俗，纵谈时局，颇有见地。怜惜伊人酒后神倦，冒辟疆坐了不到半个时辰就匆匆离去，就是这半个时辰的交谈，已使他对董小宛留下了深刻的印象。
崇祯十五年春，小宛从黄山归来，母亲去世，自己又受田弘遇抢夺佳丽的惊吓，患了重病，闭门不出。辟疆到时小宛已奄奄一息。冒辟疆满怀同情地将她宽慰一番，并且说了自己几次寻访都吃了闭们羹的经过，董小宛露出一丝歉意和欣慰。见她病体虚弱，冒辟疆几次早早归去，董小宛却殷勤挽留，两人一直谈到深夜才分手。
翌日，冒辟疆忍不住又来到小宛家，两人并没有约定，小宛却笑盈盈地站在门外相迎，一夜之间病竟好了大半，也似乎料定冒辟疆今天会来。小宛将冒辟疆迎进了屋，奉上茶，牵着他的手说：
“此番公子前来，妾身的病竟然不药而愈，看来与公子定有宿缘，万望公子不弃！”
她吩咐家人具办酒菜，与辟疆在床前对饮。冒辟疆此行还需到南京参加乡试后再回家乡，他与董小宛约好，一等乡试结束，就马上返回苏州为她赎身，再相伴回到如皋。
小宛母亲去世后，与冒辟疆的恋爱嫁娶中，董小宛处处主动，焕发出向往自由、寻觅真情的个性光彩；而冒辟疆则事事举步踌躇，显露出一个大家公子以自我为中心的人格弱点。的确，神龙使也是首次下世，还没有足够的经验；只能在滚滚红尘中挣扎历炼，方得始终。
冒辟疆带着小宛回苏州赎身，不料又遇上了麻烦，因董小宛在半塘名气太大，不论出多少银子，鸨母都不想放走这棵摇钱树。就在他们一筹莫展之际，钱谦益偕同柳如是来游苏州。柳如是是董小宛当初卖笑秦淮河时的好姐妹，钱谦益也曾与她有过颇深的交情，他如今虽然免官闲居，但在江南一带名望甚高，经他出面调排，董小宛赎身之事迎刃而解。
世人皆不知晓，这钱谦益就是米迦勒转世，而柳如是也正是绛珠，因此才有种种因缘结果。
小宛初入冒家，见董其昌仿钟繇笔意为辟疆书写的《月赋》，非常喜爱，着意临摹。接着到处找钟繇的字帖。后来觉得钟繇的字体稍稍偏瘦，又看到他的《戎辂表》将她推崇的关羽称为贼将，便废钟帖而改学曹娥碑，每天几千字，从不错漏。
小宛曾替辟疆给亲戚朋友书写小楷扇面，也为苏元芳登记柴米油盐的用项及银钱出入。到如皋后，她仍保持着对绘画的特殊爱好。后来逃难途中，还把书画藏品捆载起来，随身带走。