3.4　Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法

3.4.1　还原剂的特征

Wolff-Kishner-黄鸣龙还原提供了一种将很多醛和酮的羰基还原成甲基或亚甲基的极好的方法。在最初的报道中，该反应包括用羰基化合物制备腙或缩氨基脲，然后在封管中与其他碱在200℃下加热反应。更为方便的是，Wolff-Kishner-黄鸣龙还原还可以通过在高沸点溶剂中加热羰基化合物、水合肼和氢氧化钠或氢氧化钾的混合物来进行，温度通常为180～220℃，时间为若干小时。高沸点溶剂二甘醇的使用可以促进除去生成腙后多余的肼以及水，同时缩短了反应时间（此即黄鸣龙改进法）。

3.4.2　还原机理

通常认为该还原反应的机理是，首先腙去质子后生成阴离子，然后是碳原子质子化和末端氮原子的去质子化，这是一个决速步骤。最后是消除一个氮分子后，碳负离子质子化得到产物。与这个机理相符合，极性非质子溶剂DMSO可以加速该反应的进行，而使用叔丁醇钾，反应甚至可以在室温下进行。

如果羰基化合物的α-位有离去基，那么还原反应会同时伴随消除反应。这方面的应用是α，β-环氧酮还原开环后生成烯丙醇。例如，酮用肼和三乙胺处理后生成烯丙醇。