《你怎么舍得我难过》的背景是这样的。起初，黄品靠在餐厅唱歌为生，认识了一个女孩。女孩对他的才华非常欣赏，总是夸奖他会成为一个明星，后来她成了黄品的女友。之后，黄品开始和一些唱片公司接触，为自己寻找机会...