时皇子为都督、刺史者多幼稚，遂良上疏，以为：“汉宣帝云：‘与我共治天下者，其惟良二千石乎？’今皇子幼稚，未知从政，不若且留京师，教以经术，俟其长而遣之。”上以为然。
壬辰，以太子詹事张亮为洛州都督。侯君集自以有功而下吏，怨望，有异志。亮出为洛州，君集激之曰：“何人相排？”亮曰：“非公而谁！”君集曰：“我平一国来，逢嗔如屋大，安能仰排！”因攘袂曰：“郁郁殊不聊生！公能反乎？与公反！”亮密以闻。上曰：“卿与君集皆功臣，语时旁无它人，若下吏，君集必不服。如此，事未可知，卿且勿言。”待君集如故。
鄜州都督尉迟敬德表乞骸骨；乙巳，以敬德为开府仪同三司，五日一参。
丁未，上曰：“人主惟有一心，而攻之者甚众。或以勇力，或以辩口，或以谄谀，或以奸诈，或以嗜欲，辐凑攻之，各求自售，以取宠禄。人主少懈，而受其一，则危亡随之，此其所以难也。”
戊申，上命图画功臣赵公长孙无忌、赵郡元王孝恭、莱成公杜如晦、郑文贞公魏征、梁公房玄龄、申公高士廉、鄂公尉迟敬德、卫公李靖、宋公萧瑀、褒忠壮公段志玄、夔公刘弘基、蒋忠公屈突通、郧节公殷开山、谯襄公柴绍、邳襄公长孙顺德、郧公张亮、陈公侯君集、郯襄公张公谨、卢公程知节、永兴文懿公虞世南、渝襄公刘政会、莒公唐俭、英公李世勣、胡壮公秦叔宝等于凌烟阁。
齐州都督齐王祐，性轻躁，其舅尚乘直长阴弘智说之曰：“王兄弟既多，陛下千秋万岁后，宜得壮士以自卫。”祐以为然。弘智因荐妻兄燕弘信，祐悦之，厚赐金玉，使阴募死士。
上选刚直之士以辅诸王，为长史、司马，诸王有过以闻。祐昵近群小，好畋猎，长史权万纪骤谏，不听。壮士昝君謩、梁猛彪得幸于祐，万纪皆劾逐之，祐潜召还，宠之逾厚。上数以书切责祐，万纪恐并获罪，谓祐曰：“王审能自新，万纪请入朝言之。”乃条祐过失，迫令表首，祐惧而从之。万纪至京师，言祐必能悛改。上甚喜，勉万纪，而数祐前过，以敕书戒之。祐闻之，大怒曰：“长史卖我！劝我而自以为功，必杀之。”上以校尉京兆韦文振谨直，用为祐府典军，文振数谏，祐亦恶之。
万纪性褊，专以刻急拘持祐，城门外不听出，悉解纵鹰犬，斥君谟、猛彪不得见祐。会万纪宅中有块夜落，万纪以为君謩、猛彪谋杀己，悉收系，发驿以闻，并劾与祐同为非者数十人。上遣刑部尚书刘德威往按之，事颇有验，诏祐与万纪俱入朝。祐既积忿，遂与燕弘信兄弘亮等谋杀万纪。万纪奉诏先行，祐遣弘亮等二十馀骑追射杀之。祐党共逼韦文振欲与同谋，文振不从，驰走数里，追及，杀之。寮属股栗，稽首伏地，莫敢仰视。祐因私署上柱国、开府等官，开库物行赏，驱民入城，缮甲兵、楼堞，置拓东王、拓西王等官。吏民弃妻子夜缒出亡者相继，祐不能禁。三月，丙辰，诏兵部尚书李世勣等发怀、洛、汴、宋、潞、滑、济、郓、海九州兵讨之。上赐祐手敕曰：“吾常戒汝勿近小人，正为此耳。”
祐召燕弘亮等五人宿于卧内，馀党分统士众，巡城自守。祐每夜与弘亮等对妃宴饮，以为得志；戏笑之际，语及官军，弘亮等曰：“王不须忧！弘亮等右手持酒卮，左手为王挥刀拂之！”祐喜，以为信然。传檄诸县，皆莫肯从。时李世勣兵未至，而青、淄等数州兵已集其境。齐府兵曹杜行敏等阴谋执祐，祐左右及吏民非同谋者无不响应。庚申，夜，四面鼓噪，声闻数十里。祐党有居外者，众皆攒刃杀之。祐问何声，左右绐云：“英公统飞骑已登城矣。”行敏分兵凿垣而入，祐与弘亮等被甲执兵之室，闭扉拒战，行敏等千馀人围之，自旦至日中，不克。行敏谓祐曰：“王昔为帝子，今乃国贼，不速降，立为煨烬矣。”因命积薪，欲焚之。祐自牖间谓行敏曰：“即启扉，独虑燕弘亮兄弟死耳。”行敏曰：“必相全。”祐等乃出。或抉弘亮目，投睛于地，馀皆挝折其股而杀之。执祐出牙前示吏民，还，锁之于东厢，齐州悉平。乙丑，敕李世勣等罢兵。祐至京师，赐死于内侍省，同党诛者四十四人，馀皆不问。
祐之初反也，齐州人罗石头面数其罪，援枪前，欲刺之，为燕弘亮所杀。祐引骑击高村，村人高君状遥责祐曰：“主上提三尺剑取天下，亿兆蒙德，仰之如天。王忽驱城中数百人欲为逆乱以犯君父，无异一手摇泰山，何不自量之甚也！”祐纵击，虏之，惭不能杀。敕赠石头亳州刺史。以君状为榆社令，以杜行敏为巴州刺史，封南阳郡公；其同谋执祐者官赏有差。
上检祐家文疏，得记室郏城孙处约谏书，嗟赏之，累迁中书舍人。庚午，赠权万纪齐州都督，赐爵武都郡公，谥曰敬；韦文振左武卫将军，赐爵襄阳县公。
初，太子承乾喜声色及畋猎，所为奢靡，畏上知之，对宫臣常论忠孝，或至于涕泣，退归宫中，则与群小相亵狎。宫臣有欲谏者，太子先揣知其意，辄迎拜，敛容危坐，引咎自责，言辞辩给，宫臣拜答不暇。宫省秘密，外人莫知，故时论初皆称贤。
太子作八尺铜炉、六隔大鼎，募亡奴盗民间马牛，亲临烹者，与所幸厮役共食之。又好效突厥语及其服饰，选左右貌类突厥者五人为一落，辫发羊裘而牧羊，作五狼头纛及幡旗，设穹庐，太子自处其中，敛羊而烹之，抽佩刀割肉相啖。又尝谓左右曰：“我试作可汗死，汝曹效其丧仪。”因僵卧于地，众悉号哭，跨马环走，临其身，剺面。良久，太歨起，曰：“一朝有天下，当帅数万骑猎于金城西，然后解发为突厥，委身思摩，若当一设，不居人后矣。”
左庶子于志宁、右庶子孔颖达数谏太子，上嘉之，赐二人金帛以风励太子，仍迁志宁为詹事。志宁与左庶子张玄素数上书切谏，太子阴使人杀之，不果。
汉王元昌所为多不法，上数谴责之，由是怨望。太子与之亲善，朝夕同游戏，分左右为二队，太子与元昌各统其一，被毡甲，操手槊，布陈大呼交战，击刺流血，以为娱乐。有不用命者，披树挝之，至有死者。且曰：“使我今日作天子，明日于苑中置万人营，与汉王分将，观其战斗，岂不乐哉！”又曰：“我为天子，极情纵欲，有谏者辄杀之，不过杀数百人，众自定矣。”
魏王泰多艺能，有宠于上，见太子有足疾，潜有夺嫡之志，折节下士以求声誉。上命黄门侍郎韦挺摄泰府事，后命工部尚书杜楚客代之，二人俱为泰要结朝士。楚客或怀金以赂权贵，因说以魏王聪明，宜为上嗣；文武之臣，各有附托，潜为朋党。太子畏其逼，遣人诈为泰府典签上封事，其中皆言泰罪恶，敕捕之，不获。
太子私幸太常乐童称心，与同卧起。道士秦英、韦灵符挟左道，得幸太子。上闻之，大怒，悉收称心等杀之，连坐死者数人，诮让太子甚至。太子意泰告之，怨怒逾甚，思念称心不已，于宫中构室，立其像，朝夕奠祭，徘徊流涕。又于苑中作冢，私赠官树碑。上意浸不怿，太子亦知之，称疾不朝谒者动涉数月；阴养刺客纥干承基等及壮士百馀人，谋杀魏王泰。
吏部尚书侯君集之婿贺兰楚石为东宫千牛，太子知君集怨望，数令楚石引君集入东宫，问以自安之术。君集以太子暗劣，欲乘衅图之，因劝之反，举手谓太子曰：“此好手，当为殿下用之。”又曰：“魏王为上所爱，恐殿下有庶人勇之祸，若有敕召，宜密为之备。”太子大然之。太子厚赂君集及左屯卫中郎将顿丘李安俨，使诇上意，动静相语。安俨先事隐太子，隐太子败，安俨为之力战，上以为忠，故亲任之，使典宿卫。安俨深自托于太子。
汉王元昌亦劝太子反，且曰：“比见上侧有美人，善弹琵琶，事成，愿以垂赐。”太子许之。洋州刺史开化公赵节，慈景之子也，母曰长广公主；驸马都尉杜荷，如晦之子也，尚城阳公主；皆为太子所亲昵，预其反谋。凡同谋者皆割臂，以帛拭血，烧灰和酒饮之，誓同生死，潜谋引兵入西宫。杜荷谓太子曰：“天文有变，当速发以应之，殿下但称暴疾危笃，主上必亲临视，因兹可以得志。”太子闻齐王祐反于齐州，谓纥干承基等曰：“我宫西墙，去大内正可二十步耳，与卿为大事，岂比齐王乎！”会治祐反事，连承基，承基坐系大理狱，当死。