至亲离世，继母失踪
清末民初，由于清廷当局的无能、软弱和妥协，使得全中国被外国殖民统治者侵犯和蹂躏。举国上下官商勾结、民不聊生，社会动荡，百姓俨然处在一片水深火热之中。用“乱世”一词来形容当时的中国真是再合适不过了，而在这样的国情下少不了孕育催生出能够轰动一世的“枭雄”。
在当时的大城市中，繁华璀璨依旧的首属上海了，堪称商业军事重镇的上海滩成了冒险家的天堂。19世纪末20世纪初的上海滩，潜伏着光怪陆离、千差百异的危险信号，满足了那些冒险家对于刺激和挑战的追寻和需求。上海滩从来没有平静过，相较于黄浦江的风平浪静而言，更是具有浓烈的角逐厮杀气息。就在这样的角斗场中，杜月笙就是一位骁勇的冒险家！
8月22日，是中国民间传统节日——鬼节，传说这一天出生的孩子都是“鬼机灵”。看来这种说法还是有一定依据的，因为杜月笙就是这一天出生的，纵观他的一生也无不得益于其自身的机灵、变通的性格。清朝光绪十四年的中元节（也称鬼节），也就是1888年8月22日，在上海浦东的高桥镇一户姓杜的破旧家宅中诞生了一个啼声响亮的男婴，而这个男婴就是日后威势慑人、声名显赫的厚黑教主杜月笙。从这一声声响亮的啼哭声中，杜月笙开始了他扑朔迷离、充满传奇色彩的一生，上演出一幕幕复杂离奇、惊心动魄的历史剧目。
虽然是鬼节出生的孩子，但是这并没有改变杜月笙坎坷多舛、境遇悲惨的童年时期。他生逢清王朝正值“国之不国，家不像家”的衰败不堪、内外交困之际，国弱民穷，灾荒不断，当时的上海滩更是连年地天灾人祸交并，霍乱等疫病横行。可怕的灾荒、贫瘠的生活夺去了杜月笙身边本就不多的亲人，小小年纪的杜月笙来到世上的短短几年间就成了至亲离世，继母失踪的“孤小人”！
其实杜月笙并不是他的本名，他的本名是月生，发迹后改名为“镛”，随之把“月生”易为“月笙”作字。杜月笙出生之前，家中亲人就不是很多。所以，祖父的名字和生平都不复存记，故杜月笙至死也不知道其祖的名讳。他的父亲名叫杜文卿，是个儒弱的人。一生没有什么作为，曾经当过茶馆跑堂、码头丁役，都不长久，最后与人合作在杨树浦开了一家小米店算是安稳下来了。但是，米店的生意也是惨淡经营，要加上其妻朱氏时常帮人浆洗衣物才可以勉强果腹，保证衣食有着。
开始是杜文卿一人在杨树浦经营米店，可是因为小月笙还小，朱氏在老家高桥镇一边要带着孩子，一边还要维持生计，日子过得实在艰难，所以，只好抱着刚过周岁的杜月笙，走了几十里，来到了杨树浦投奔丈夫。可是，哪里知道杜文卿自己也是自顾不暇。虽然开着米店，但是因为店里先前的存米，早已卖出去了。而又恰逢米价一日数涨，卖米得来的钱款无法再去进货了。面临如此窘境，加上妻儿又来投奔，本来就是每天硬着头皮从货款中出一部分去买米，现在更加剧了这样的境况。眼看货款就要用完了，开米店也不能维持温饱啊！不管怎样，生活还是要继续。这边的杜文卿艰难维持米店的经营，另一边的朱氏帮人浆洗赚些小钱。当时，很多外国工商业开始在中国发展建厂，中国也开始有人发展实业。杨树浦就有好几家纺纱厂，很多女子在纱厂做工。于是，朱氏跟丈夫杜文卿商量后，进了纱厂做工，以增加收入来艰难度日。
这样的日子虽然紧张而拮据，但是一家三口在一起还是很让人欣慰的。然而，就连这样的日子也没有能够持续多久。1890年夏，霍乱又侵袭了上海的人们。绝大多数的患者还没来得及就医就故去了，一时间，马路上、沟渠里，不时可以看到因此而毙命的路人。
所幸霍乱的灾难并没有降临到杜家，但杜家也没有因此而好过一些。因为朱氏在这极端恐怖的岁月生下了一个女孩儿。生产后，她又由于极度的虚弱，不幸去世。本来就窘迫的杜家，又遭逢这样的变故，杜文卿悲痛万分，守着妻子的尸骨，号啕大哭。最后，在亲朋挚友的帮助下，杜文卿几乎倾尽了所有的积蓄，为妻子买了一口白皮棺材，入殓了妻子，雇人抬回了高桥镇的老家。
朱氏的故去，更让杜文卿感到世道的艰难，一下子苍老了许多。重击下的他想过要结束生命，一了百了。可是，他不忍心丢下一对嗷嗷待哺的儿女。料理完妻子的后事，整理好情绪。杜文卿带着杜月笙和妹妹一起回到了杨树浦，从此三人相依为命。
杜文卿那段又当爹又当娘的日子实在太艰难了，不但要挣钱养家，还要照看两个孩子。于是，他终于还是狠了狠心把女儿送给了别人。日后杜月笙发迹后曾经千方百计地寻找这个胞妹，以图兄妹团聚。但是因为当时年纪太小，他也想不起妹妹给了谁，只隐约记得好像是给了一位姓黄的宁波商人，其他的什么也没印象了。历经坎坷，一直到1951年他在香港病逝时，也未能找到这个胞妹，这也成了杜月笙毕生的遗憾之一。
送走女儿后，杜文卿还是继续经营米店。不久，他就和一位姓张的女人相遇结合了。作为杜月笙的继母，张氏并没有想象中的苛刻。相反，也许是自己没有孩子，对待杜月笙倒是十分地疼爱，视如己出。
家境还是贫苦依旧，可在张氏的疼爱和呵护之下的那段时光，还算杜月笙童年最幸福快乐的岁月了。但是，上天好像总是没有垂青小月笙的时候，至亲离世的乌云又一次笼罩在他的头上。1892年秋，上海一带又赶上了大旱，人们纷纷外出寻求出路。杜文卿一家三口，困守杨树浦。农历腊月初九这一天，天降大雪，气温骤降。积劳成疾的杜文卿终于倒下了，突然染病还没有医治就一命呜呼了。
此时的张氏并没有抛下杜月笙离去，而是选择留下。坚强地一边照料着杜月笙，一边设法为杜文卿准备衣衾棺木。母子二人身着孝服，抚柩还乡。和杜月笙母亲一样，张氏也没有办法下葬杜文卿。于是，她就把杜文卿的棺材置放在朱氏的棺旁，同样用稻草覆盖。
两人的棺材这样一放就是几十年。神奇的是，多年后，两口棺材之间长出了一棵黄杨树，而且枝繁叶茂，最后甚至都遮盖了两口棺材。杜月笙历经沧桑，成为上海滩最叱咤风云的大亨后，一心想为二老选一处好穴下葬。但是，当好几位风水先生都说二老浮厝的地方是一处寅葬卯发的血地后，本就迷信风水的杜月笙只好作罢了。因为二老一旦入土，风水就会破坏无余，尤其是那颗黄杨树，更是杜家子孙后代荣枝的根源，万万动不得。也是这个原因，就算是在高桥老家建起杜氏宗祠时，也没有把这两具灵柩入土安葬，而是任由其经历风吹雨打几十年。
话说回来，这边的张氏带着杜月笙料理完杜文卿的后事不久，就又回到了杨树浦，继续经营杜文卿留下的小米店。
转眼到又一年，1894年，这时的杜月笙已经6岁了，这样的年纪应该进私塾读书识字了。善良的张氏看着这可怜的小人儿，不能荒废了孩子。于是，咬了咬牙送杜月笙去私塾，启蒙读书。好景不长，这年3月，上海周围又下了一场史无前例的大冰雹，庄稼损伤严重。屋漏偏逢连夜雨，1894年，甲午中日战争爆发，中国以失败告终，半封建半殖民地局势进一步加剧。张氏苦撑的米店，终于还是无力回天，只好关门停业。饥寒交迫的母子俩回到了高桥镇。
两人虽然没有什么至亲的家人帮助，但是最起码杜氏老宅还是可以供两人容身的。住处有了，生活费用还没有着落。性格坚韧顽强的张氏就靠替别人浆洗衣服，赚几分钱，艰难度日。每天起早贪黑地干，不仅是为了两人的温饱问题，更为了继续杜月笙的学业。生活已经这样困窘不堪了，她还是每月拿出钱供杜月笙到另一家私塾读书。这样的境况持续了三个月，等到第四个月时，终于还是因为实在缴不出学费，只好让杜月笙辍学了。
杜月笙的一生也就读过这五个月的私塾，在杨树浦读了两个月加上在高桥镇读的这三个月。后来，他也常向人提起，说自己童年也只读过这五个月的书，粗人一个。也许这就是为什么他总爱笼络不少文人墨客的原因吧！
这还不算最大的打击，天大的灾难还在后面。1895年，对他视如己出的继母张氏突然神秘失踪了。关于张氏的神秘失踪在当时有很多说法。有的说，张氏被人贩子绑架了；也有的说，张氏是不堪生活的重负跑掉了；还有的说，她是被“蚁媒党”拐走了。
普遍认为，张氏不可能是自己跑掉了。因为如果要跑早就跑了，又怎么会等到都过了两年才跑了呢？最有可能的就是，被“蚁媒党”拐走了。所谓“蚁媒”， 白蚂蚁既有拆人家的本领，世俗便利用他来做一种专营拐卖人口事业的代名词，俗语又叫他们“蚁媒”。做蚁媒的以妇人居多，男人多半不出面，只在暗中奔走活动；因为妇人容易取信于人，即使破案也能减等判罪。“蚁媒党”就是一群专门从事这种买卖人的总称。他们通常兼营进出口两项生意，进口生意就是专从诱拐乡间贫苦妇女中得来，也有夫妇间偶生口角，妻子赌气出外，中途遇见蚁党，将其骗了去，留养三五日继而转卖出去，本人被卖了还莫名其妙。而至于出口生意就是大概因为辛勤半世，手里略有积蓄，急于要想娶妻成家，或因中年丧妻家务无人料理，要想娶一个续弦的男子，只要吐出一点口风，自有人来做媒，你要何等样人物，他们夹袋里都有存货，任凭挑选；未进门的时候，女人都是贤惠持家的，但等娶了进来，那就像是白蚂蚁钻进了正梁，非把全部房屋蛀空不可了。当时，在上海附近的村镇这样的组织很是盛行猖狂。
究竟是怎么失踪的，哪个说法是真的，终因年代已久也无从考证了。且不说张氏是怎么失踪的，最终害苦的还是杜月笙，那会儿的他才是个不满八岁的孩子呢！要投靠哪里呢？
杜月笙只有个堂兄叫杜金龙，在上海当学徒，整年也不回几次家，堂嫂一人带着孩子，生活过得也不是很宽裕，根本没有能力照顾杜月笙。所以，自此杜月笙不但彻底成为了无父无母的“孤小人”，还成天地混迹茶馆赌棚，混吃摸喝，让人侧目。
这时，杜月笙的外婆，也就是杜月笙母亲朱氏的母亲，收留了这个苦孩子。外婆还让做木匠的舅父把他送到一家私塾读书。虽然天生聪慧，但是不求上进的他，总是趁先生不留意，跑出去玩耍。
面对先生的质询，他总说“我已经识字了，能写自己的名字，也认得钱数还不行吗？”最后，就连舅父也拿他没办法了。无奈，半年后杜月笙就又一次辍学了。
离开高桥镇
杜月笙幼年就失去双亲，都遭受重重打击，身世令人垂泪。外婆不忍心看着自己的外孙在外受苦，就接到膝下抚养长大。那些年，杜月笙一方面得到了外婆悉心地照顾，另一方面也正是老人对外孙的疼爱、宠惯和纵容使得他自然而然地形成了散漫的个性，而且不服管教。
不上学后的杜月笙，整天无所事事，游手好闲。寄人篱下的日子也不是那么好过，因为多一张嘴吃饭本来就不是什么好事，更何况杜月笙又不怎么上进，舅父一家也不待见他。所以，更是加剧了杜月笙混迹街头的趋势。就这样，到了1902年，杜月笙已经13周岁了。他不但游手好闲，还结识了一群“志同道合”的朋友。而这些所谓“志同道合”的少年，不是良师益友，却是十足的狐朋狗友，被镇上的人视为野孩子。他们不止自己极尽偷窃和赌博之能事，还撺掇杜月笙也加入他们。不断地怂恿杜月笙从父亲杜文卿遗留下来的仅有的几间老宅里的东西，什么瓶瓶罐罐、家什物件，甚至连座椅板凳都被他拿出来卖掉，然后跟着那群人继续去赌博。慢慢地，杜月笙对于赌博更是欲罢不能了，甚至后来赌钱成了他一生不变的一大嗜好。
高桥镇这段如脱缰野马般的和赌徒们混在一起的日子，也让少年的杜月笙过早地体会到赌徒们欲罢不能的心态和赌场坑人钱财的规则。那就是在赌场里，你永远都是输多赢少的，不然赌场何以自持？！到了上海后，杜月笙就是利用这些心态和规则不知吃进了多少愚蠢赌徒的钱财，这都要追溯到13岁这年的际遇了，使他深谙了其中的事理。
这天，杜月笙又手痒了，想着去赌场走一圈，就是看看也好啊！于是，就又来到了杜家老宅，拿了一杆秤当了15个铜板，晃晃悠悠地就进了赌场。别看赌资不是很多，但这次的手气却是出奇地好，连押三次都赢了。这次是速战速决地扫回了75个铜板，杜月笙高高兴兴地到小饭馆里花了30个铜板要了一桌酒菜，着实地饱餐了一顿。同时，他也仿佛琢磨出了一个道理：其实，只要人精明，方法又得当，还有些许的运气，就有可能做成“一本万利”的“大事”。“参悟”了这个道理可让杜月笙兴奋不已，因为这样就意味着他也可以在短时间内成为被人高看一等的“人上人”了，这对于幼年贫苦凄惨一直做梦都想当富人的他来说，真是天大的发现啊！
杜月笙之所以可以在光怪陆离、挑战重重的上海滩坐到“闻人大亨”的位置，不同于常人之处就在于他总是能把自己的发现马上付出实践，从来不会担心会因失败而带来的惨痛后果。于是，吃罢了饭，杜月笙又揣着剩下的45个铜板，回到了赌场，他要“一夜暴富”，虽然天真，但是那又有什么呢，反正自己本来就是一无所有。可是，这次并没有想象中的那么顺利，手气可以说是一落千丈，一连几次都输了。转眼间的工夫，杜月笙输光了带回来的45个铜板。不但如此，就连用那杆秤换来的15个铜板也一并输了去，这下杜月笙又成了穷光蛋一个了。
如此之大的反差，他怎么能接受呢？好像做梦一样，刚刚的“富人梦”还触手可及，可现在又变得遥不可及了。他怎么也想不通怎么会这样，之前还在饭馆里美酒佳肴的大吃特吃，眨眼工夫就“倾家荡产”了？
这次“刻骨铭心”的赌博经历在多年后的上海滩，不知有多少赌客在杜月笙的赌场中也体验了一回。虽然输了个精光，但是，年纪轻轻的杜月笙却表现出了今后足以出头上海滩的重要素质，那就是一种傲视群雄、蛮横霸道的狠劲儿。在以后的岁月里，不管是对金钱、欲望和地位的追逐，还是对感情的猎取，杜月笙都带着这股子在高桥镇练就的狠劲儿，可以说正是这股子狠劲儿成就了杜月笙。
且说这边的杜月笙眼睁睁地看着庄家把他最后的一个铜板也收走了，身体突然感觉像在云雾里一样轻飘飘了，有些站不住但他还是撑住了，那股子不服输的倔劲儿不允许他轻易放弃。他决定“拼死一搏”，于是，拨开围在赌桌边上的赌客们，重新挤进人群中心，掳了掳袖子，盯着庄家，声音洪亮地说：“我再押5个铜板！”